Lost-Déjà Vu

Desmond chiede a Charlie e Hurley di andare con lui nella giungla. Qui i tre si incontrano con Locke e Sayid che li informano della morte di Eko. Mentre il gruppetto parla, Desmond sembra udire qualcosa. L'uomo corre alla spiaggia e trova Claire che sta per affogare. Desmond la salva. In seguito all'episodio, Charlie e Hurley vogliono scoprire se e come Desmond sia realmente in grado di vedere nel futuro. I due decidono che il modo migliore è farlo ubriacare, così gli offrono il whisky di McCheneson. I tre fanno baldoria e, al momento giusto, Charlie chiede a Desmond di raccontare cosa è accaduto nel momento in cui ha girato la chiave. Desmond si dice certo che Charlie preferirebbe non saperlo. Poi lo aggredisce. Quindi, attraverso alcuni flashback, vediamo cosa è accaduto. Desmond gira la chiave e poi riprende conoscenza, sdraiato su un pavimento, ricoperto di liquido rosso. Desmond crede sia sangue, ma poi si rende conto che è vernice. Penny lo aiuta a rialzarsi. Desmond stava dipingendo il loro appartamento quando è caduto dalla scala. Quindi vediamo Desmond recarsi dal padre di Penny per chiedere la figlia in sposa. L'uomo offre a Desmond lo stesso whisky che stava bevendo con Charlie e Hurley, poi gli dice che non è all'altezza di Penny. Ritroviamo un abbacchiato Desmond camminare per strada. Qui l'uomo vede Charlie mentre sta suonando la chitarra. Charlie non lo riconosce, e Desmond cerca di ricordare perché conosce quel ragazzo. Quindi si reca in una gioielleria per prendere l'anello di fidanzamento. La donna glielo porge ma poi chiede a Desmond di ridarglielo. E gli rivela il futuro: Desmond non sposerà Penny, ma si avventurerà in un'assurda gara per dimostrare al padre di lei quanto valga. Poi finirà su un'isola a digitare numeri in un computer. Se non seguirà questo percorso tutti moriranno. Il giorno dopo Desmond e Penny vanno a fare una passeggiata. Un fotografo chiede loro se desiderano avere uno scatto. I due acconsentono e quando l'uomo consegna a Desmond la foto, Desmond si rende conto che è la stessa foto che lui aveva, meglio, avrebbe avuto con sè sull'isola. Desmond capisce di non potersi opporre al fato. Lascia Penny e lancia l'anello di fidanzamento nel fiume. Ritorniamo al presente. Desmond sta soffocando Charlie, Hurley interviene e li ferma. Le cose tornano tranquille e Charlie accompagna Desmond alla sua tenda e gli chiede nuovamente cosa è successo dopo che ha girato la chiave. Desmond glielo racconta e gli conferma di essere ...