Zachary Gordon riprende il ruolo di Greg Heffley. E' trascorso un anno da quanto raccontato nel primo film. Archiviate le vacanze estive, Greg è pronto a tornare sui banchi di scuola per affrontare, insieme al suo amico Rowley (Robert Capron), la seconda media. I due, certi di essersi ormai ambientati, esternano una certa spavalderia. Ma l'anno scolastico che li aspetta, non è la cosiddetta passeggiata di salute. Patty (Laine MacNeil) continua a dettare legge. Una nuova ragazza, Holly Hills (Peyton List), fa girare la testa al nostro eroe. Ma, soprattutto, Greg se la deve vedere con il suo caro fratello Rodrick (Devon Bostick). Mamma fa di tutto affinché i due leghino. Rodrick, da par sua, fa di tutto per rovinare la vita al povero Greg!