Giornalista newyorkese di successo, Gwen Cummungs (Sandra Bullock) ama sregolatezze ed eccessi. Gwen ha un triste passato da sfogare tra alcool e droghe e un fedele compagno di malsane abitudini, Jaspers (Dominic West), il suo fidanzato. Ubriaca anche il giorno delle nozze di sua sorella, Gwen finisce per rovinare disastrosamente il lieto evento ed entra in crisi. Da allora è costretta a 28 giorni di ricovero, nel corso dei quali cercherà di ridisegnare la sua vita...