Hilary (Karyn Parsons) viene assunta come segretaria privata da un'attrice dal carattere dispotico. Un giorno Willy (Will Smith) si reca a trovarla in ufficio accompagnato da Jazz (Jeff Townes), innamorato pazzo di Hilary. Marissa (Marissa Redman), l'attrice, rimane molto impressionata da Willy e pretende di averlo come accompagnatore all'inaugurazione di un ristorante. Il giovane accetta a condizione che Hilary esca con Jazz.