Si avvicina il giorno del compleanno di Ashley (Tatyana M. Ali) e tutti in famiglia si preparano per festeggiarla. Hilary (Karyn Parsons), saputo dell'infatuazione della sorella per Little T. (Tevin Campbell), un giovanissimo e famoso cantante, riesce ad invitare quest'ultimo alla festa di compleanno. Ashley appena lo vede sviene; quando si riprende, Little T. le chiede un appuntamento per la sera successiva. Per Ashley questo è un momento molto importante della sua vita perchè è la prima volta che esce con un ragazzo. Il fatto suscita la gelosia di Philip (James Avery), Carlton (Alfonso Ribeiro) e Willy (Will Smith). Willy e suo cugino infatti seguiranno Ashley sul luogo dell'appuntamento.