Jazz (Jeff Towmes) presenta sua sorella Janet (Vivian A. Fox) a Willy (Will Smith) il quale, affascinato dalla bellezza della ragazza, le chiede un appuntamento. Janet si rivela però una specie di "dittatrice", pronta a programmare la vita di Will e a dargli degli ordini, compreso quello di sposarla. Will non sa come districarsi dall'imbrazzante situazione e pensa di ricorrere all'aiuto di Carlton (Alfonso Ribeiro).