Will trova nel frigo del latte al cioccolato lasciato dai suoi studenti dopo il gruppo di studio fatto a casa sua e lo beve insieme a Jack e a Karen. Non si aspetta certo che al suo interno ci sia della droga. Inizia cosi' il viaggio dei tre. Jack e Will pensano di essere anime gemelle e di doverlo dire a Estefan prima del matrimonio, mentre Karen pensa di dover fare la sua ultima esibizione in un night club e si ritrova invece a cantare in una lavanderia. Grace invece incontra sua sorella Janet e dopo le incomprensioni iniziali, entrambe confessano di volersi bene.