1957. Caroline, separata e madre di due figli, decide di lasciare lo lo Utah per andare a vivere a Seattle. Il suo ex marito vive sulla costa orientale, un figlio studia a Princenton e così la donna porta con sé soltanto l'altro figlio, Toby. Giunti in quella che sarà la loro nuova città per, il ragazzo comincia a frequentare cattive compagnie fino a quando nella vita di Caroline arriva Dwight Hansen. Ques'ultimo si innamora della donna ed è deciso a raddrizzare il giovane Toby... Protagonisti della storia un giovanissimo Leonardo Di Caprio e il mostro sacro del cinema americano Robert De Niro.