Lorelai ed Emily trascorrono un weekend alle terme. Due giorni in cui Lorelai scopre qualcosa di inaspettato sul suo legame con la madre. Nel frattempo, Rory, rimasta sola a casa, pregusta la sua serata da casalinga: bucato e tale away indiano. Peccato che i suoi piani vengano mandati all'aria prima da Paris, che irrompe e insiste per rimanere a studiare, e poi da Jess che si presenta con tanto di cena. Come se non bastasse arriva la telefonata di Dean che sta per passarla a prendere per un gelato. Rory, allora, cerca in tutti i modi di far andar via Jess prima dell'arrivo di Dean. Ma destino vuole che Dean arrivi proprio mentre la ragazza sta spingendo fuori dalla porta Jess. La situazione appare equivoca e Dean va su tutte le furie. A risolvere tutto ci pensa Paris che rivela di aver chiesto a Rory di organizzarle un incontro con Jess. Dean pare crederci e Rory si ritrova in debito con Paris...