Lorelai (Lauren Graham) e Luke (Scott Patterson) hanno deciso di sposarsi e iniziano a fare progetti per il loro futuro. Luke, però, dovrà superare un certo imbarazzo nei confronti dei suoi tradizionalisti concittadini, allorchè diverrà di dominio pubblico che è stata Lorelai a fare la proposta di matrimonio... Lorelai è arrabbiata con i suoi genitori per il fatto che hanno permesso a Rory (Alexis Bledel) di vivere nella depandance della loro casa, dopo che la figlia ha preso la decisione, per lei irresponsabile, di lasciare l'università; giudicandola un'intromissione ingiustificabile da parte loro, comunica ai due che d'ora in poi saranno i soli a doversi occupare dei problemi di Rory... Malgrado l'aiuto di un grande avvocato assunto dal nonno, Rory viene giudicata colpevole per il furto dello yatch di proprietà del padre di Logan (Matt Czuchry) e condannata a prestare trecento ore di servizio gratuito nell'ambito di un lavoro socialmente utile. Intanto, in segno di sostegno morale, Logan organizza una festa in onore di Rory...