Rory (Alexis Bledel) e Logan (Matt Czuchry) invitano Lorelai (Lauren Graham) e Luke (Scott Patterson) a trascorrere San Valentino insieme a loro nella casa al mare dei genitori di Logan a Martha's Vineyard. Lorelai è dispiaciuta dall'atteggiamento poco amichevole che Luke ostenta nei confronti di Logan. Quest'ultimo, però, avrà modo di farsi apprezzare da Luke aiutandolo a trovare all'ultimo momento un regalo di San Valentino per Lorelai... Lorelai finalmente confessa a Luke il suo timore che il matrimonio non si celebri mai, ma Luke la rassicura dicendole che la ama e che si sposeranno presto... Il weekend a Martha's Vineyard finisce in maniera sgradevole a causa dell'arrivo di Mitchum Huntzberger (Gregg Henry), il padre di Logan, che rimprovera al figlio di non interessarsi agli affari di famiglia... Tornata a casa, Lorelai scopre che sua madre ha fatto pubblicare sul giornale locale l'annuncio delle sue prossime nozze con Luke...