Rory, nel tentativo di migliorare il rapporto di sua madre con Jess, chiede a Lorelai di "assumere" il ragazzo per qualche lavoretto. Lorelai accetta. Luke, intanto, decide che è giunto il momento di trovare una casa vera per lui e Jess, così chiede a Lorelai di aiutarlo nella ricerca. Peccato che quando trovi l'appartamento giusto abbia una brutta sorpresa. Nel frattempo, Dean nota che Rory non porta più al polso il braccialetto che lui le aveva fatto. La ragazza, su due piedi, trova una scusa plausibile, ma poi, tornata a casa si mette disperatamente alla ricerca del bracciale. Che, però, sembra essersi volatilizzato. Lorelai, avendo visto Jess nella stanza di Rory, salta alla conclusione che il colpevole sia lui...