Quando Trix fa il suo ritorno in città e incolpa Richard e Lorelai per essere dei veri "fallimenti finanziari", Richard, furioso, le risponde per le rime, con grande gioia di Emily, il cui rapporto con la suocera non è mai stato idilliaco. Intanto, Lorelai e Sookie cercano di trovare una soluzione per sistemare i conti e trovare i soldi per pagare gli operai, tra cui ora c'è anche Dean. Nel frattempo, anche Rory ha la sua buona dose di problemi. Tra Paris e Janet, infatti, è guerra aperta. Come se non bastasse Rory rimane di stucco quando uno dei suoi professori le consiglia di rinunciare a qualche corso perché il suo piano di studi è troppo fitto. Infine, a conclusione di una lunga giornata, ancora incapaci di comunicare, Lorelai e Rory trovano conforto tra le braccia dei loro uomini: Luke e Dean. Peccato che entrambi siano sposati...