Rory (Alexis Bledel) perdona Logan (Matt Czuchry), ma decide di andare a stare per un po' dalla madre a Stars Hollow. Lorelai (Lauren Graham) racconta a Rory che Luke (Scott Patterson) sta per partire con la figlia per una breve vacanza a Philadelfia, e Rory capisce che la madre, anche se non lo vuole ammettere, è dispiaciuta perchè si sente messa da parte... Luke è in crisi perchè non ha un bagaglio adatto per il viaggio, ma Anna (Sheryl Fenn) accorre in suo aiuto... Di nascosto da Lorelai, Rory si reca al negozio di Anna, la madre di April (Vanessa Marano), per cercare di capire che tipo di persona sia... Zach (Todd Lowe) trova finalmente il coraggio per andare dalla signora Kim (Emily Kuroda) e chiederle il consenso al suo matrimonio con Lane (Keiko Agena). Prima di concederglielo, però, la signora Kim gli propone di scrivere una canzone insieme... Logan convince infine Rory a tornare a vivere con lui, e anche Doyle (Danny Strong) riesce a riconquistare Paris (Liza Weil)...