Ancora sconvolta per l'epilogo della sua storia con Luke, Lorelai riceve un ulteriore colpo quando scopre che l'uomo ha spostato, senza renderla partecipe, la barca del padre cui tanto era legato. Luke, da par sua, non sapendo come riallacciare i rapporti con Lorelai, decide di aiutare nell'allestimento di uno spettacolo teatrale scolastico, sapendo che Lorelai si occupa dei costumi e sperando che il destino li faccia incontrare. Nel frattempo, Rory e Marty hanno in programma di trascorrere la giornata insieme e di andare a una rassegna sui film dei fratelli Marxs, ma Logan li interrompe e li invita a cena coi suoi amici. La serata si rivelerà un vero disastro.