Lorelai sembra essere riuscita a superare l'ennesima rottura con Christopher. Anche se l'atteggiamento di Richard ed Emily non pare aiutarla particolarmente. Nel mentre, Rory fa il suo ritorno da Washington, dove ha trascorso un interessante "vacanza studio". Giunta a Stars Hollow la ragazza ritrova i problemi sentimentali che si era lasciata alle spalle. Come se non bastasse, mentre passeggia con la madre, vede Jess avvinghiato a un'altra ragazza. Visione che la ferisce profondamente. Ma Jess pare avere un'ottima scusante per il suo comportamento. Nel mentre, Paris deve "affrontare" un appuntamento galante e, come sempre, chiede aiuto a Rory...