Il preside Charleston consiglia a Rory che, se intende avere da lui una lettera di raccomandazione per Harvard, deve dimostrarsi più impegnata nelle attività sociali. Come primo tentativo per mostrarsi più sciolta, Rory decide di chiedere a un gruppo di ragazza di potersi unire a loro per il pranzo. La ragazza però non ha la minima idea del guaio in cui si sta cacciando. Nel frattempo, Lorelai, a sua volta ripresa da Emily per la sua scarsa partecipazione agli eventi sociali, decide di rivolgersi al Booster Club e si offre di organizzare una serata di moda all'albergo per promuovere una raccolta fondi.