Per festeggiare la laurea di Logan (Matt Czuchry) e la sua imminente partenza per Londra, Rory (Alexis Bledel) organizza una festa a sorpresa, ma la consapevolezza che quella sarà la loro ultima serata insieme crea nei due un'atmosfera di profonda tristezza... Emily (Kelly Bishop) e Richard (Edward Herrmann) invitano Christopher (David Sutcliffe) ad una delle loro cene del venerdì per presentargli una possibile fidanzata. Sarà Lorelai a toglierlo dall'imbarazzo... Lorelai si rende conto di avere sbagliato a permettere a Luke di rimandare il loro matrimonio all'infinito, e così decide di metterlo di fronte a un ultimatum. Quando Luke si rifiuta di fissare una data per le nozze, Lorelai, avvilita, si rivolge a Christopher in cerca di conforto... Nel frattempo, le vie di Stars Hollows si riempiono di musicisti di strada giunti da ogni parte dopo aver appreso la notizia che un cantante che si esibisce regolarmente nella cittadina, Sam Phillips (sé stesso), è diventato famoso...