Luke e Lorelai vanno al loro primo appuntamento ufficiale e scelgono un ristorantino di proprietà di un vecchio amico dei genitori di Luke. La cena va benissimo. Luke ricorda a Lorelai di quando si incontrarono la prima volta e le mostra l'oroscopo che, in quell'occasione, lei gli aveva dato come portafortuna e che lui, da allora, ha tenuto nel suo portafoglio. Quindi le dice che ha intenzione di costruire un rapporto duraturo. I due passano la notte insieme. Il mattino successivo in città c'è un gran fermento: Taylor, solito uccello del malaugurio, mette tutti in guardia sulla catastrofe che potrebbe derivare se Lorelai e Luke si lasciassero. Nel frattempo, a Yale, Rory fa la conoscenza di Logan, ricco studente in apparenza pieno di arroganza...