Ansioso di recuperare il tempo perduto e di ritrovare un posto nella vita della figlia Rory, Christopher passa molto tempo a Stars Hollow. Emily decide che è giunto il tempo di riunire le famiglie e così invita alla cena del venerdì anche Cristopher e i suoi genitori. La serata si rivela in un disastro e Richard finisce per litigare aspramente con il padre di Christopher reo di aver fatto un commento offensivo su Lorelai. Così, i genitori di Christopher se ne tornano a casa, Richard si reca nel suo studio per calmarsi, Emily porta Rory in cucina per prepararle qualcosa da mettere sotto i denti. Rimasti soli Lorelai e Christopher finiscono per passare la notte insieme. Il mattino dopo Lorelai si sveglia e, con orrore, si rende conto di aver completamente dimenticato di aiutare Luke a ridipingere il locale. Lorelai di tutta fretta si mette una giacca e, ancora in pigiama, raggiunge il locale di Luke supplicando il suo perdono. L'uomo lì per lì pare non darci troppo peso, ma resta visibilmente ferito quando si rende conto che l'amica ha passato la notte con Christopher. Di ritorno a casa Lorelai trova Chris con una proposta inaspettata: vuole sposarla. Lorelai declina, dicendogli che non crede lui sia pronto per una tale responsabilità. Chris finisce per capitolare e decide di tornare in California pur promettendo di fare del suo meglio per essere un padre migliore per Rory. Quindi Lorelai trova un modo per farsi perdonare dal suo caro amico Luke...