Lorelai, Sookie, Emily, Michel e Rory escono per festeggiare l'addio al nubilato della futura sposa. Ben presto Emily diventa la protagonista assoluta della serata, raccontando parecchi aneddoti relativi alla setttimana che precedette il suo matrimonio. In un momento di pausa, mentre tutti sono a telefonare ai propri amati, Lorelai decide di chiamare Christopher. La cosa la fa riflettere profondamente e, una volta a casa, la donna rivela alla figlia di non volersi più sposare. Max non è l'uomo giusto per lei. Per evitare le previdibili reazioni degli abitanti di Stars Hollow, Lorelai e Rory decidono di partire per un viaggio.