Rory (Alexis Bledel) riceve con piacere la visita inattesa di Jesse (Milo Ventimiglia), che le dà la grande notizia di essere riuscito a fare pubblicare il suo libro. I due escono a cena insieme, ma quando Logan (Matt Czuchry) decide senza preavviso di unirsi a loro, tra lui e Jesse scoppia una lite furibonda, che costringe Rory a confrontarsi con le sue scelte di vita.. Emily (Kelly Bishop) è preoccupata dal modo evasivo in cui ultimamente Rory si comporta e cerca quindi di imporle una maggiore disciplina... Luke (Scott Patterson) accetta di fare da sponsor con il suo locale ad una squadra di calcio femminile, mentre Lorelai (Lauren Graham) scarica ansie e preoccupazioni prendendosi cura di Paul Anka, il suo cane...