Fran Weston muore. Lorelai e Sookie cercano allora di acquistare il Dragonfly Inn. Rory e Jess cercano di riavvicinarsi, ma il tentativo non va a buon fine. Dean rivela a Rory di essere fidanzato con Lindsay. La mamma di Lane acconsente che la figlia vada al ballo con Dave. Luke scopre della scazzottata tra Jess e Dean e va su tutte le furie. Nel mentre, il padre di Jess fa il suo arrivo in città e Luke cerca di mandarlo via prima che il figlio possa incontrarlo, rendendogli ancora più difficili i rapporti con lui. Ma fallisce e Jess lascia la città...