Lorelai e Rory restano di stucco quando, senza alcun preavviso, Cristopher torna a Stars Hollow per presentare Sherry, la sua nuova fidanzata. Siccome la storia tra i due sembra andare a gonfie vele, Sherry desidererebbe molto instaurare un buon rapporto con la figlia del suo probabile futuro marito. Lorelai crede sia un'idea fattibile e autorizza la figlia a uscire con Sherry nonostante sia venerdì sera. Quindi, senza avvisare la madre, Lorelai porta con sè Christopher alla tradizionale cena con i suoi genitori. Quando, durante l'aperitivo, salta fuori della nuova relazione di Christopher, Emily va su tutte le furie, arrivando ad accusare Lorelai di non aver saputo riconquistare il padre di sua figlia. Il mattino dopo, ripensando alle parole della madre, Lorelai confida a Christopher che anche lei, in fondo al suo cuore, aveva sempre pensato che loro due fossero destinati a riunirsi. E forse per questo le sue precedenti relazioni, inclusa quella con Max, non hanno funzionato. Christopher, infuriato perché si sente colpevolizzato, se ne va.