In occasione dell'annuale fiera del business che si tiene a scuola, Rory deve creare e commercializzare un kit di pronto soccorso per adolescenti. Chiede così aiuto a suo nonno. L'occasione fa comprendere a Richard quanto, in realtà, si annoi da quando ha lasciato il lavoro per andare in pensione. L'uomo decide che è tempo di iniziare una seconda carriera. Nel mentre, Dean, temendo che Rory stia perdendo interesse nei suoi confronti, cerca di stare più tempo possibile vicino alla ragazza e, finalmente, pare rassegnarsi all'amicizia nata tra Rory e Jess. Nel mentre, all'albergo, Michel si trova ad affrontare non pochi problemi: sua madre è in visita e Lorelai si lascia scappare un segreto che Michel, durante tutti questi anni, non aveva mai confidato alla donna...