Mentre tutta Stars Hollow si prepara per il matrimonio in stile rinascimentale di Liz e T.J., Lorelai cerca di far ammettere a sua madre che i problemi con Richard sono reali e gravi. La madre di Lane rimane decisamente sconvolta dopo aver visto l'appartamento dove la figlia vive con Zach e Brian. Rory chiama Dean per salvarla da un terribile appuntamento al buio che Emily le ha organizzato con un ricco rampollo. Durante la festa che segue la cerimonia nuziale Lorelai e Luke hanno un bel momento di intimità durante un ballo e Luke trova il coraggio di invitare Lorelai per un appuntamento. Prima di dire addio, Jess ringrazia Luke per tutto quello che ha fatto per lui, poi il ragazzo si incontra con Rory e le chiede di partire con lui. Ma Rory risponde che tra loro, ormai, è tuttno finito...