Liz, la sorella di Luke, ha da tempo parecchi problemi con il diciassettenne figlio Jess. Giunta al limite della sopportazione e non sapendo più che pesci pigliare, Liz mette Jess su un autobus e lo spedisce a casa dello zio Luke. Quando Lorelai lo viene a sapere offre a Luke il suo aiuto, conscia di quanto possa essere difficile crescere un teenager. Ma Luke inizialmente rifiuta ogni aiuto. Lorelai decide comunque di organizzare una festa di benvenuto per il ragazzo. Al party Jess si dimostra scostante con tutti. L'unica che pare riuscire a far breccia nella sua corazza è Rory.