Lorelai tiene una lezione alle ragazze di Stars Hollow. Argomento: donne in carriera. Ma le ragazze sono molto più interessate alla gravidanza di Lorelai a sedici anni. Nel frattempo, Luke e Jess parlano delle donne della loro vita, Lane decide di fare un "atto di ribellione" nei confronti della dispotica madre colorandosi (per poi subito pentirsene) i capelli di blu e Rory ha i suoi problemi con Shane.