Rory (Alexis Bledel) inizia a scontare la sua condanna lavorando nel servizio della nettezza urbana di Stars Hollow. Lorelai (Lauren Graham) e Luke (Scott Patterson) devono decidere se vivere insieme a casa di Lorelai, che necessita di essere ristrutturata, o comprare finalmente la casa alla quale da tempo Luke è interessato. Nel frattempo, Liz (Kathleen Wilhoite) chiede a Luke di affidare a T.J. (Michael DeLuise) i lavori di ristrutturazione della casa di Lorelai... Rory va a trovare Luke alla tavola calda per sapere come sta sua madre, e Luke coglie l'occasione per metterla al corrente del loro fidanzamento. Dopodichè Luke discute animatamente con Lorelai a proposito del suo allontanamento dalla figlia. Nel frattempo alla fiera degli animali organizzata a Stars Hollow, Lorelai rimane intenerita alla vista di un cane in gabbia, e, sentendosi sola e incompresa, decide di adottarlo... Incontratesi per caso, Lorelai e Rory si affrontano in un duro faccia a faccia, nel quale madre e figlia sfogano amarezze e delusioni reciproche...