Stars Hollow si prepara per la tradizionale "asta dei cestini". Il tutto funziona in modo molto semplice, le donne confezionano dei cestini e gli uomini cercano di accaparrarseli con la migliore offerta. Il tutto per beneficenza. Lorelai non ama particolarmente questa tradizione, considerandola decisamente sessista. Rory, però, è di tutt'altra idea e non vede l'ora che il suo cestino, con successivo pranzo, sia comprato dall'amato Dean. Il giorno dell'asta, però, si scatena una vera battaglia all'ultima offerta tra Dean e Jess. A un certo punto Dean, non avendo disposizione sufficiente denaro, si vede costretto a cedere al rivale. Il ragazzo prega Rory di non accettare, ma Rory sostiene che deve seguire le regole dell'asta e pranzare con Jess. Dean, sconsolato, se ne va. Nel frattempo Lorelai è alle prese con Patty che si è messa in testa di cercarle un fidanzato.