Un lontano parente e il gatto della vicina muoiono lo stesso giorno. Per Lorelai non sarà facile decidere a quale funerale partecipare! Nel frattempo, Max Medina, l'insegnante di Rory, invita Lorelai a vedersi al di fuori della scuola. Ma la donna esita, non sa come la figlia potrebbe prendere la cosa. Alla fine decide di accettare, senza però farne parola a Rory. Intanto, anche per Rory ci sono novità in amore: la sua storia con Dean ha un inaspettato sviluppo...