Lorelai organizza una vendita di beneficenza alla quale ognuno contribuisce con oggetti usati. Durante i preparativi la donna viene a conoscenza di qualche dettaglio relativo alle passate esperienze sentimentali di Luke. Più tardi Lorelai e Sookie accompagnano Rory, Paris, Madeline e Louise a un concerto delle Bangles a New York. La serata finisce in modo a dir poco inaspettato...