Lorelai (Lauren Graham) fa un sogno bizzarro nel quale il suo cane si trasforma nel cantante Paul Anka... Logan (Matt Czuchry) è avvilito perchè si rende conto che Rory (Alexis Bledel) non lo ha realmente perdonato; per tirarsi su di morale, partecipa all'ennesima impresa spericolata organizzata dalla "Brigata della vita e della morte"... Durante l'assenza di Logan, Rory accetta l'invito di Jess (Milo Ventimiglia) ad andare a visitare la sua libreria con annesso spazio espositivo d'arte a Philadelphia. Qui, con sua estrema sorpresa, si imbatte in Luke (Scott Patterson) e sua figlia April (Vanessa Marano), giunti in città per una vacanza-studio organizzata dalla scuola... Nel frattempo, Lorelai scopre con disappunto che i suoi genitori hanno intenzione di comprare una casa a Stars Hollow e tenta in tutti i modi di dissuaderli... Jess fa capire a Rory che ci tiene ancora molto a lei, ma quest'ultima si rende conto di essere ancora innamorata di Logan...