Luke (Scott Patterson) sembra interessato a Lorelai (Lauren Graham), che ricambia le sue attenzioni. Frattanto, torna in città Rachael, la fidanzata di Luke che, a causa del suo lavoro di fotografa, rimane spesso lontana da casa, a volte anche per mesi interi. Tra Lorelai e Rachel nasce una simpatia, e le due donne iniziano a scambiarsi confidenze, parlando dei propri sogni e problemi. In particolare Rachael confida a Lorelai di voler cambiar vita per stare più tempo insieme a Luke, ma è sfiduciata perché ormai il fidanzato, dopo tante partenze improvvise della donna, non crede più nel loro rapporto. Interviene Lorelai che, rinunciando ai suoi propositi riguardo a Luke, riesce a convincere l'amico che Rachael è la donna giusta per lui. Intanto Emily (Kelly Bishop) fa una gita a Stars Hollow insieme alla nipote Rory (Alexis Bledel) a caccia di pezzi di antiquariato, una sua grande passione...