Lorelai è determinata a vincere la tradizionale maratona di ballo di Stars Hollow e sottrarre, finalmente, l'ambito trofeo a Kirk, vincitore delle ultime quattro edizioni. Peccato che nessuno sembra intenzionato a fare coppia con lei. Alla fine Lorelai riesce a convincere la figlia Rory. Durante la gara Dean siede a bordo pista per incitare Rory. Il ragazzo viene ben presto raggiunto da Jess e Shane. A un certo punto a Lorelai si rompe un tacco ed è costretta a dare il suo posto, momentaneamente, a Dean, mentre Luke si mette in moto per riparare la scarpa. Dean, però, mentre balla con Rory, si accorge dell'innegabile attrazione che la ragazza prova per Jess e rompe con lei seduta stante. Rory, in lacrime, corre via dalla sala da ballo, Jess la segue e Kirk, ancora una volta, vince la coppa...