Dopo aver scoperto che Rory e Dean si frequentano ancora, Emily decide di firmare una tregua con Richard per organizzare insieme un party e invitare i rampolli di Yale di modo da trovare alla nipote un partner all'altezza. Alla festa una sconfortata Rory verrà inaspettatamente portata in salvo da Logan che la giovane scopre essere "tra i papabili" fidanzati graditi dai nonni. In seguito all'accaduto, però, Dean decide di troncare definitivamente con la ragazza. Nel frattempo, Luke se la deve vedere con il cuore infranto di suo cognato...