Richard (Edward Herrmann) cerca di carpire a Logan (Matt Czuchry), senza essere troppo esplicito, informazioni sui piani di Rory (Alexis Bledel) per il futuro, e il ragazzo, fraintendendo, si convince che Richard voglia sapere se lui e Rory hanno progetti matrimoniali... Lorelai (Lauren Graham) accoglie con entusiasmo l'idea di Taylor (Michael Winters) di sostituire i nomi di tutte le strade di Stars Hollow con quelli storici originali; cambierà in fretta opinione quando scoprirà quale orribile nome aveva un tempo la strada dove sorge il Dragon Fly... Richard finalmente ammette che non avrebbe mai dovuto sostenere Rory nella sua decisione di lasciare l'università e decide di discuterne apertamente con Lorelai per cercare insieme una soluzione... Nel frattempo, Rory fa a Logan una sorprendente confessione...