Rory e Paris competono per l'onore di tenere il discorso alla cerimonia per i duecento anni della Chilton. Sookie e Jackson scoprono qualcosa che cambia le loro vite. Lorelai e Max si incontrano ed, entrambi, si rendono conto di non aver ancora superato la loro storia. Nel mentre, Paris e Rory si riconciliano e la prima passa la sua prima notte con Jamie. Poco dopo, però, Paris viene a sapere di non essere stata ammessa ad Harvard. Per la ragazza è un colpo durissimo. Anche Rory riceve finalmente le risposte che attendeva...