Lorelai (Lauren Graham) e Christopher (David Sutcliffe) vanno a Yale per assistere a una conferenza sul giornalismo, nel corso della quale Rory (Alexis Bledel) fa un intervento che li riempe d'orgoglio... Lorelai si offre di fare da babysitter alla piccola Gigi, la figlia di Christopher, rimanendo inorridita dai suoi capricci da bambina viziata... Rory accompagna Logan (Matt Czuchry) al matrimonio della sorella Honor (Devon Sorvari) e mentre aiuta la sposa a prepararsi, rimane scioccata nell'apprendere dalle damigelle che, durante il breve periodo della loro rottura, Logan non le è stato fedele. Logan cerca di difendersi, ma Rory non vuole sentire scuse e si precipita da Lorelai e Paris (Liza Weil) alla ricerca di conforto morale... Anche Lane (Keiko Agena) soffre le pene dell'amore, ma Zach (Todd Lowe) saprà farsi perdonare facendole una bella sorpresa...