Lorelai e Rory cercano di far tornare insieme Richard ed Emily. Ma Emily stravolge i loro piani quando telefona alla figlia e le chiede qualche consiglio per ricominciare a uscire con altri uomini. Jackson è alle prese con i continui sbalzi d'umore di Sookie, Paris decide di "approfondire" l'argomento di un suo articolo mandando a soqquadro le vite di Rory e Marty. Nel frattempo, Lorelai decide di invitare Christopher a pranzo e, certa di farle una sorpresa, invita anche Rory. A rimanere sorpresa, e non piacevolmente, sarà però Lorelai quando si accorge dell'atmosfera pesante che c'è tra padre e figlia. In seguito Lorelai dice a Luke del pranzo, temendo che lui possa esserne infastidito. Ma Luke dimonstra una tranquilla indifferenza. Infine, Emily, di ritorno dal suo "splendido" appuntamento si ritrova nella sua casa vuota e scoppia in lacrime...