Con grande orrore di Lorelai, Kirk, ispirato da Luke, le chiede di uscire insieme a lui per un vero appuntamento. Come se non bastasse Lorelai deve affrontare prima un pranzo con la madre (che non finisce bene) e quindi l'improvvisata di Christopher che irrompe a una cena del venerdì finendo per litigare sia con Lorelai che con la figlia Rory. Scossa dall'accaduto Rory cerca conforto da Jess. Finalmente i due hanno un chiarimento: Rory ammette la sua gelosia per Shane e Jess le fa presente di esserci rimasto molto male per il fatto che lei, durante l'estate, non gli abbia scritto nemmeno una cartolina. Nel frattempo, Rory se la deve vedere anche con Francie che, facendosi portavoce degli altri studenti, le consiglia di far capire a Paris che il suo atteggiamento dittatoriale potrebbe avere spiacevoli conseguenze...