Nel tentativo si sfuggire alla reazioni per il matrimonio mandato all'aria, Lorelai e Rory partono per il loro viaggio. Le due, da un bed&breakfast all'altro, finiscono per far tappa ad Harvad, dove Rory ha un assaggio di come si svolge la vita in un campus universitario. Al ritorno, Lorelai ritrova Luke che le offre tutta la sua amicizia, cercando di consolarla senza farle capire di quanto sia contento della sua decisione di non sposare Max. Quindi Lorelai, pronta per affrontare una nuova sfida, decide di mettersi seriamente in cerca dell'albergo dei suoi sogni.