Lorelai e Sookie sostengono la campagna elettorale di Jackson che ha deciso di concorrere contro Taylor per la carica di sindaco della città. Lorelai, inizialmente entusiasta di contribuire alla fine della "dittatura" di Taylor su Stars Hollow, ha dei tentennamenti quando si rende conto quanto un'eventuale sconfitta potrebbe pesare sul futuro di Taylor. Rory e Dean attraversano un periodo non facile. Lui, infatti, esita a rendere pubblica la loro relazione e trovare un posto dove stare soli non è facile. Lane confessa i suoi veri sentimenti a Zack. Infine, dopo la chiusura della conta dei voti, Jackson inizia ad avere dei dubbi: è davvero la cosa migliore, per lui, diventare sindaco?