Dean dà a Rory il suo primo bacio. La ragazza, temendo che la madre disapprovi, decide, per il momento, di non raccontarle dell'accaduto. Ma Lorelai lo viene a sapere dalla signora Kim e ci rimane molto male perché sperava di avere un rapporto più aperto con la figlia. Lorelai decide comunque di invitare Dean una sera a casa per guardare insieme a lui e Rory qualche vecchio film e poterlo così conoscere meglio. Rory teme che la serata possa rivelarsi un vero disastro...