Lorelai scopre che Dean e Rory sono stati a letto insieme. Tra madre e figlia scoppia una brutta discussione. Emily annuncia la separazione da Richard. Sookie viene a sapere da Kirk che Luke e Lorelai si sono baciati e ne rimane a dir poco entusiasta. Rory decide di incontrare Dean per parlare di quanto accaduto, ma i due finiscono per fare l'amore un'altra volta. I rapporti tra Dean e Lindsay si fanno sempre più difficili. Emily decide di fare un viaggio in Europa per superare il momento non certo roseo e chiede alla nipote di accompagnarla. Rory decide che ha bisogno di mettere un po' di chilometri tra lei, sua madre e la storia con Dean e accetta di partire.