Miss Patty festeggia i suoi 40 anni di attività nello stesso giorno in cui Luke ricorda la morte del padre. Paris si butta nel mondo degli speed dating. Marty capisce che sia lui che Logan sono interessati a Rory. Nel frattempo, Rory, su richiesta del rettore, deve fare da guida all'interno dell'università per Anna, una ragazza del suo vecchio liceo che vuole entrare a Yale. Anna, però, lungi dall'essere la brava ragazza che vuole far apparire, riesce a mettere entrambe nei guai.