La data del ventunesimo compleanno di Rory (Alexis Bledel) si avvicina, e sia Rory che Lorelai (Lauren Graham) sono rattristate dal fatto che, a causa delle reciproche incomprensioni, non lo festeggeranno nel modo in cui da sempre lo progettano. Intanto Emily (Kelly Bishop) ha in mente di organizzare una festa di compleanno in pompa magna per la nipote, che però non dimostra il minimo entusiasmo all'idea... Richard (Edward Herrmann) cerca di convincere Lorelai ad escogitare un piano per indurre Rory a tornare a Yale, ma Lorelai gli fa capire quanto sia importante che la figlia prenda da sola questa decisione... Emily e Richard rimangono scioccati nello scoprire che l'amore tra Rory e Logan ha oltrepassato il livello platonico... Rory fa uno strano sogno nel quale l'ex segretario di stato americano, Madeline Albright, è sua madre...