La Chilton organizza l'annuale ballo. Rory chiede a Dean di accompagnarla e lui accetta di buon grado. Lorelai confeziona alla figlia un favoloso vestito ed Emily si presenta a casa munita di macchina fotografica per non perdersi il momento. Alla festa tutto procede per il meglio, fino a quando Tristan inizia a stuzzicare Dean. Questi evita la rissa, ma lui e Rory decidono di abbandonare il ballo per andare a prendersi un tranquillo caffè. Quindi i due innamorati si avviano verso casa, ma prima fanno tappa alla scuola di ballo di Patty. Colti dalla stanchezza, Dean e Rory, quasi senza accorgersene, si addormentano. Si risveglieranno il mattino seguente...