Emily si lamenta perché Richard, da qualche tempo, svicola ogni impegno "d'alta società", mettendola in difficoltà con le sue altolocate amiche. Così decide di chiedere a Rory se voglia partecipare all'annuale ballo delle debuttanti, considerandolo un'occasione per ributtare Richard in mischia. Con grande stupore di Lorelai, Rory accetta con entusiasmo. Emily si tuffa subito nello shopping, e Rory chiama il padre per chiedergli di accompagnarla. Christopher accetta, stupendo piacevolmente Lorelai. Ma la donna avrà ben presto anche un'altra, meno piacevole, sorpresa: Christopher ha una relazione. E la cosa pare molto seria.