Episodio conclusivo della quinta stagione. Dopo aver ricevuto la telefonata di Rory, Lorelai raggiunge la figlia alla stazione di polizia per poi tornare a casa. Durante il tragitto, Rory riceve una telefonata di Logan. Lorelai le ordina di non parlargli, ma Rory fa di testa sua. Poi spiega alla madre che l'idea di rubare una barca non è stata di Logan, ma sua. Logan scopre cosa ha detto suo padre a Rory e vorrebbe affrontarlo, ma la ragazza lo prega di non farlo. Quindi Rory comunica a sua madre l'intenzione di non frequentare Yale l'anno successivo. Non sapendo che pesci pigliare Lorelai prima chiede consiglio a Luke, quindi si rivolge a Emily e Richard. Ma Rory la precede, riuscendo a convincere i nonni ad aiutarla e chiedendo loro di poter vivere alla villa per un po'.